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1950年 大阪府茨木市に生まれる。
1969年 大阪・難波元町に、喫茶「ディラン」を開店。
ここに西岡恭蔵、中川イサト、友部正人、加川良等多くの若者たちが集い、現在も継続中の大規模な野外コンサート「春一番」が始まる。
1971年 永井ようと「ザ・ディランⅡ」を結成。
「男らしいって解かるかい/プカプカ」でレコードデビュー。
1974の解散までに5枚のアルバムを残す。
1976年 「遠い昔ぼくは…」でソロデビュー。以来、毎回趣の異なるアルバムを発表し続けている。
1985年 1年で日本を一周する唄の旅、全国ひとり旅ツアーを開始。
俳優として、NHK銀河ドラマ「この指とまれ」、NHK連続テレビ小説「芋たこなんきん」に出演。
2014年 谷口正晃監督の「父のこころ」に主演。
著書にエッセイ集「月の散歩」「月の道標」「旅のスケッチ」などがある。
現在 FM COCOLOで大塚まさじの番組「MOONLIGHT MAGIC」（毎週月曜日 深夜24時～25時）を放送中。
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●1970年 西岡恭蔵、永井洋、等と「ザ・ディラン」結成
●1971年4月 永井洋と二人で「ザ・ディランⅡ」結成
5月 天王寺野外音楽堂にてコンサート「春一番」始まる
（以後1979年までつづく）
6月 デビューシングル『男らしいって解かるかい/プカプカ』をURCより発表
●1972年2月 ザ・ディランⅡファーストアルバム
『昨日の思い出に別れを告げるんだもの』をURCより発表
●1973年5月 セカンドアルバム『second』をURCより発表
●1974年4月 「オリジナル・ザ・ディラン」のアルバム『悲しみの街』
をキングベルウッドより発表
9月 ザ・ディランⅡラストアルバム『この世を悲しむ風来坊に捧ぐ』
をベルウッドより発表
12月 ザ・ディランⅡ解散
（北海道・東北・東京・大阪等で解散コンサートを開催）
●1975年5月 ザ・ディランⅡラストライブ『時は過ぎて』
をベルウッドより発表
●1976年3月 ソロのファーストアルバム『遠い昔ぼくは…』
をフォノグラムより発表
●1977年6月 『風が吹いていた』をワーナーパイオニアより発表
●1978年9月 『海と空・月と闇』をワーナーパイオニアより発表
●1980年1月 『STREET STREET』をコロンビアより発表
12月 ペストライブアルバム『THE LIVE Best of Masaji』をコロンビアより発表
●1981年1月 プライベートオフィス「ムーンライトオフィス」発足
●1982年4月 上京
「ラブ・コラージュ」というタイトルで曲作り、パンド結成
（古沢良次郎・向井滋春・塩次伸二他）
●1985年1月 『一人旅』ツアーを全国98ヶ所で行なう（現在も続行中）
●1986年5月 大阪で『RE－WIND』開催
（「春一番」等の出演者が久しぶりに集まる）
※RE－WINDは1988年まで、東京・神戸・四国・九州等をツアー
●1988年4月 『屋上のパンド』をムーンライトレコードより発表
●1991年2月 『アイノウタ』をムーンライトレコード（VIVID）より発表
6月 『ハーフムーンにラブコラージュ』
（1983年12日、六本木ピットインで西岡恭蔵とのライブアルバム）
キングベルウッドより発表
●1995年2月 NHK新銀河ドラマ『この指とまれ!!』出演
7月 『風のがっこう』をMIDI（コロンビア）より発表
●1997年5月 『月の散歩』をビレッジプレスより出版
●1998年9月 『KUROちゃんをうたう』に参加
●1999年8月 『西岡恭蔵＆KURO追悼コンサート』（日比谷野外音楽堂）に参加
●2000年8月 『一輪の花』をミディより発表
●2002年1月 30周年ベストアルバム『昼の月・夜の魚』をミディより発表
●2003年10月 『ラブコラージュと屋上のバンド』をミディより発表
●2006年2月 『OSAKA LIVE』を ムーンライトレコード より発表
●2006年11月 『月の道標』をビレッジプレスより出版
●2007年1月 NHK連続テレビ小説『芋たこなんきん』に出演
●2007年5月 NHKBS2 フォークの達人『大塚まさじ』に出演
●2011年2月 FMCOCOLO「moonlight magic」のDJを担当
●2011年8月 『05-28-11＠さんくすホール』
（2枚組CD-R）をHOY-HOY RECORDSより発表
●2011年11月 『旅のスケッチ』をビレッジプレスより出版
●2013年4月 『月夜のカルテット』（2枚組CD-R）をHOY-HOY RECORDSより発表
●2014年3月 主演映画『父のこころ』を公開
●2017年7月 『いのち』を ムーンライトレコード より発表
●2018年7月 映画「祭りのあと」スタジオ・タビーよりDVDで発売
●2019年2月 歌詞集「月のしずく」をビレッジプレスより出版
●2020年3月 『ゾウさんのうた LIVE at 一会庵」を ムーンライトレコード より発表
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